Beginnend op één van de gezellige terrasjes op de Markt zie je aan de Markt-Oostzijde, Markt-Westzijde, Marktstraat, Peperstraat en Leeuweringerstraat al een keur aan prachtige panden die bijna allemaal op de lijst van Rijksmonumenten staan.
Oudewater telt met 161 inschrijvingen in het monumentenregister ruimschoots mee als het gaat om cultureel erfgoed en historie. Daarnaast heeft Oudewater nog een groot aantal gemeentelijke monumenten.

Al wandelend door ons historische stadje, met stadrechten sinds 1265, zijn er panden uit de 17e eeuw te ontdekken met trapgevels, lijstgevels, schilddaken en zadeldaken. De rijksmonumenten in Oudewater zijn vrijwel zonder uitzondering in gebruik als woonhuis of boerderij en goed onderhouden.

De wereldberoemde Heksenwaag is hét monument in Oudewater

Bezienswaardigheden zijn de Oud-Katholieke Kerk aan de Leeuweringerstraat 12, de Grote of St. Michaëlskerk met het karakteristieke zadeldak (uniek voor deze omgeving) aan de Noorderkerkstraat 1 en de St. Franciscuskerk aan de Kapellestraat 13 met de ernaast gelegen pastorie. Uiteraard is de wereldberoemde Heksenwaag een rijksmonument; een aanvraag om te worden opgenomen op de Unesco werelderfgoed lijst is ingediend. Oudewater heeft daarnaast een aantal bruggen die als rijksmonument zijn geregistreerd, onder andere de Marktbrug, de Boogbrug en de Visbrug. Zelfs de Stadsgracht staat als rijksmonument te boek.

De drie kerken in Oudewater zijn zeker een toeristisch bezoekje waard. Aan de Grote of St. Michaëlskerk staat de St. Michaëlstoren, een verdedigingswerk. En dan is er natuurlijk het schitterende stadhuis aan de Visbrug, gedateerd 1588 met daarop het markante torentje waarin het Hemony klokje hangt. Kijk ook even omhoog of je de ooievaar op zijn nest ziet.